En 1995, un sac Dior entre dans l'histoire par la grâce d'une rencontre. Il est offert à Lady Diana lors de sa venue à Paris pour l'inauguration de la rétrospective Paul Cézanne au Grand Palais. Diana le porte, le reprend, le commande dans plusieurs versions. Le sac prend son nom. Le Lady Dior devient l'une des signatures les plus reconnaissables de la Maison : cuir d'agneau matelassé, motif Cannage, poignées arrondies, breloques métalliques qui épellent D.I.O.R en lettres suspendues. Le motif Cannage reprend l'empreinte des chaises Napoléon III installées pour les invités des premiers défilés de Christian Dior. Trente ans plus tard, le Lady Dior existe en plusieurs formats, en cuir Cannage, en broderies, en éditions limitées et en réinterprétations d'artistes dans le cadre du projet Dior Lady Art. Il est resté le même. Il est resté Lady Diana.

À la fin des années 1990, John Galliano imagine le Saddle : une selle de cheval réinterprétée en sac, avec sa forme asymétrique distinctive, son rabat arqué, son inspiration équestre et ses détails métalliques. Présenté dans l'univers Dior à l'aube des années 2000, le sac quitte très vite le podium pour entrer dans la culture populaire. Carrie Bradshaw le porte dans Sex and the City. Le Saddle devient un signe immédiatement lisible : audacieux, graphique, légèrement insolent. En 2018, Maria Grazia Chiuri le fait revenir pour une nouvelle génération. Il réapparaît enrichi d'une bandoulière, décliné en cuir lisse, en toile Dior Oblique jacquard, en broderies, en denim. Du geste Galliano à sa renaissance contemporaine, le Saddle dit quelque chose d'essentiel sur Dior : un code peut dormir, puis revenir plus vivant encore.

En 2018, sous la direction artistique de Maria Grazia Chiuri, Dior lance le Book Tote. Un cabas rectangulaire en toile, grand, généreux, brodé, reconnaissable à l'inscription Christian Dior sur la face avant. Le sac devient rapidement un nouveau classique de la Maison. Il accueille les motifs Dior Oblique, Cannage, Toile de Jouy, les fleurs, les dessins saisonniers, les broderies et les personnalisations. Sa silhouette simple lui donne sa force : assez ample pour le voyage, assez graphique pour la ville, assez visible pour assumer son nom. Le Book Tote n'est pas un sac qui se cache. Il dit quelque chose de net et d'affirmé : je porte Dior, et je le porte ouvertement.

La maroquinerie Dior a une façon particulière de réagir à la lumière : le motif Cannage du Lady Dior capte et décompose les rayons, le jacquard Dior Oblique vibre selon l'angle du soleil, le Book Tote brodé raconte une histoire différente selon la saison. À Saint-Barth, la lumière est franche, sans filtre, directe. Elle révèle les matières plutôt qu'elle ne les atténue. Un Lady Dior en cuir d'agneau blanc sur le port de Gustavia. Un Book Tote brodé de fleurs sur une terrasse face à la mer. Un Saddle en toile Dior Oblique pour descendre vers la plage de Saint-Jean. Christian Dior avait grandi à Granville, en Normandie, face à la mer. Il connaissait la lumière du bord de l'eau. Il aurait aimé Saint-Barth.